Cantautora nacida en Toledo, Ohio. Su música suele clasificarse como slowcore, aunque también contiene elementos de post-rock y shoegaze. Bailiff fue descubierta por Alan Sparhawk, de Low, quien la recomendó a sus amigos de Kranky Records, sello en el cual editó casi todos sus trabajos.
Si hay una constante en la carrera de Jessica Bailiff es su caracter abierto a los nuevos retos. Así, además de colaborar con: Odd Nosdam, Saturday Looks Good To Me, Alan Sparhawk, Larvae, Vlor, Annelies Monseré, Red Morning Chorus, Landerim y His Name is Alive es casi una miembro permanente del proyecto de su amigo Nathan Amundson: Rivulets. Y, además de su carrera en solitario, tiene varios proyectos paralelos en los que emplea su tiempo libre. Imposible olvidar Clear Horizon, el dúo que formó a la distancia (sin conocerse personalmente y colaborando sólo por internet) con David Pearce, de Flying Saucer Attack.

Discografía solista:
Even in Silence (1998)
Hour of the Trace (1999)...