Wintersleep formó parte de Dependent Music, un sello de música que se inició en Yarmouth, Nueva Escocia, por donde publicaron sus dos primeros álbumes. En 2006 la banda firma con Labwork Music, una subsidiaria de EMI Canada dedicada a artistas emergente de la escena alternativa. por donde lanzan Welcome to the Night Sky y nuevas ediciones de sus dos primeros trabajos.
Giraron por Estados Unidos, Canadá y Europa, compartiendo escenario con artistas como Pearl Jam, The Tragically Hip y The Slip.
Los miembros de la banda con frecuencia colaboran fuera de esta. El cantante y guitarrista Paul Murphy y el guitarrista Tim D'Eon han tocado juntos en la banda Kary, ahora en pausa indefinida. El baterista Loel Campbell también ha tocado con Kary, y es miembro de otros proyectos, incluyendo Contrived, Holy Fuck, The Holy Shroud, y The Remains of Brian Borcherdt. Mike Bigelow, quien ingresa al grupo en 2007 (en reemplazo de Jud Haynes) tocaba ya el bajo en Contrived con Campbell y Jon...