Will Oldham nació en Louisville (Kentucky) el 24 de diciembre de 1970. Durante sus primeros años como intérprete se ganó un gran prestigio según iba editando discos de folk esquelético e innovador, firmados como Palace Brothers, Palace Music o Palace Songs. Poco a poco se fue forjando la leyenda de su propio personaje, por su comportamiento enigmático de cara a la prensa, y por la anécdota de haber tomado la fotografía de la cubierta del "Spiderland" de Slint. Su etapa como Palace termina con "Lost Blues and Other Songs" (1997), un recopilatorio de temas no editados anteriormente.
Después comenzó una breve etapa firmando con su nombre propio, con el cual vieron la luz una serie de EPs, un solo disco largo, "Joya" (1997), y algún otro recopilatorio. En "Joya" Oldham anticipa lo que vendrá después, con un conjunto de canciones igual de delicado pero más pulido.
A continuación, pasó a firmar como Bonnie Prince Billy ---apodo que sigue utilizando---, para editar los que...