Hijo de vicarios de la Iglesia de Inglaterra, Tom McRae creció en Chelmsford, cantando desde pequeño en el coro de su iglesia. Ya adolescente, no dudó en tomar prestada la guitarra de su madre para emular a sus héroes: Billy Bragg, Bob Dylan, Paul Simon, Neil Young, Kate Bush, y U2. Sin embargo pronto empezaría a escribir sus propias canciones y a desarrollar un estilo muy personal. A los 18 años inició estudios de política y gobierno en la London Guildhall University, ambiente en el que muy pronto empezó a formar bandas musicales.

Un encuentro casual con el ingeniero de grabación y productor discográfico Roger Bechirian, (Elvis Costello, Squeeze, Carlene Carter, The Undertones), lo llevaría a una fructífera relación de trabajo. Bechirian le ayudó a depurar su característico sonido vocal, el cual más tarde le permitió hacer un acuerdo con el estudio de grabación de Dave Bates (db/BMG records).