The Highwaymen fue un grupo de country formado por cuatro músicos bien conocidos por; entre otras cosas, su participación e influencia fundacional en el subgenero del outlaw country: Johnny Cash, Waylon Jennings, Willie Nelson and Kris Kristofferson.

Formado en 1985, el grupo público un álbum ese mismo año titulado Highwayman, que siguió el éxito del de su single, "Highwayman" que llegó a número 1 de country; otro tema del disco se situó entre los Top 20, "Desperados Waiting for a Train". En ese momento, el grupo aún no tenía nombre y salió como "Nelson, Jennings, Cash, Kristofferson".

En 1990, el grupo se reunió para un segundo álbum, sencillamente titulado Highwayman 2, que no obtuvo el éxito del anterior, pero aun así fue bastante popular, llegó a alcanzar el número 4 en las listas de álbumes de country, con la canción de Lee Clayton "Silver Stallion" como primer single y un éxito menor que llegó al Top 40. El álbum fue nominado a un Grammy por la mejor...