La carrera de Sy Smith se caracteriza por haber formado parte de los coros de Whitney Houston y de Vonda Shepard en la serie Ally McBeal.

No es hasta el año 2000 cuando ve la luz su primer trabajo, "Psyckosoul", destacando el tema "Gladly" como sencillo o la versión del "What I Am". Posteriormente fue reeditado en 2005.

En este año, Sy Smith también edita su segundo trabajo, ligeramente más oscuro que el anterior, "The Syberspace Social".

En el 2008 publica "Conflict" y en el 2012 su mas reciente album 'Fast and Curious'.

Cabe destacar que Sy Smith trabajó con la banda The Brand New Heavies en su disco "We Won't Stop", siendo la vocalista principal de este trabajo.