McNally Nació en Hempstead, en Long Island. Mientras estudiaba antropología en el Franklin and Marshall College, empezó a cantar y a tocar la guitarra en clubs. Después de graduarse y afilar sus habilidades en las calles de París como una cantante callejera, McNally realizó un contrato con Capitol Records en 1997. McNally intentó hacer una grabación acústica y entró en el estudio con profesionales como Jim Keltner, Benmont Tench y Greg Leisz. El álbum resultante Jukebox Sparrows no fue lanzando en la época.

Mientras tanto, McNally abrió para Stevie Nicks y Ryan Adams, y fue parte del tour de 1999 Girl's Room con Tara MacLean, Kendall Payne y Amy Correia. También trabajó como modelo para los cosméticos Urban Decay. En 2000, McNally lanzó su EP pospuesto Bolder Than Paradise. Cuando Capitol finalmente lanzó Jukebox Sparrows en enero de 2002, llegó a un mercado que ya había acogido a artistas similares como Ryan Adamas y la banda sonora O Brothers, Where Art Thou....