Rosie Thomas es una cantautora americana, original de Michigan. A través de amigos en común, conoció a Trey Many y comenzó a tocar en espectáculos con Velour 100. Grabaron un EP juntos y dieron algunas giras, en una de las cuales conoció a Damien Jurado y Pedro the Lion. Entonces se mudó Seattle para ir durante un tiempo al Cornish College antes de decidir continuar su carrera en solitario.

Thomas también actuó de monologista bajo el pseudónimo de Sheila Saputo.

Su aparición en la canción "Parking Lot", del álbum Ghost of David de Damien Jurado, llamó la atención del prestigioso sello discográfico Sub Pop que acabó por contratarla en el año 2000.

Su primer álbum When We Were Small se lanzó el 22 de Enero de 2001. El álbum contó con la colaboración de Eric Fisher (a quien Thomas conoció en el Cornish College de Seattle) a la guitarra y los teclados y de Andy Myers en la batería. Fisher y Myers volvieron a trabajar con ella en el 2003 para el siguiente...