Oscar Alemán nació en la provincia de Chaco, República Argentina, el 20 de Febrero de 1909. A los 6 años integró el Sexteto Moreria, un conjunto formado por sus hermanos. Al fallecer sus padres, a muy corta edad, deambuló por las calles de Sao Paulo, donde se encontró con el cavaquinho, especie de guitarra pequeña muy usual en la música popular del Brasil. A su regreso, incrementadas sus dotes musicales y su facilidad para entretener al público con su histriónica gestualidad, se dedicó a tocar la guitarra en diferentes salas, en las que compartio escenario con grandes músicos de la época como Agustín Magaldi y Carlos Gardel. En 1929 viajó a tocar a Europa, donde llegó a presentarse junto al gran Django Reinhardt.
En la década de 1950 fundó una escuela para jóvenes guitarristas, sin recursos. Su último disco fue registrado en 1979 y murió un año más tarde, en la pobreza y cierto olvido. En su honor, la comunidad del jazz creó en 2002 el Festival Internacional...