Obie empezó a rapear a los 11 años, obteniendo posteriormente un buen número de éxitos en la escena underground como "Respect", "My Club", "Dope Jobs Homeless" y "The Well Known Asshole", antes de ser firmado por Shady Records en 2000.

Obie y Bizarre (miembro de D12) ya se conocían, y éste se lo presentó a otra leyenda del rap en Detroit, Eminem, que lo fichó instantes después. La primera aparición de Obie Trice en el sello fue en una skit del álbum de D12 Devil's Night. Pero donde de verdad empezó a llegar y a darse a conocer entre el público fue con el exitoso single de Eminem "Without Me" (The Eminem Show), donde Obie abre el tema con un verso: "Obie Trice, real name no gimmicks" ("Obie Trice, nombre real, no tiene truco). También apareció en el videoclip de la canción. Colabora, además, en la serie de mixtapes de DJ Green Lantern Invasion, patrocinados por Shady Records, logrando más reconocimiento entre el público.

El 23 de septiembre de 2003, debutó con...