Aunque nació en Bristol, Kershaw creció en Ipswich. Después de salir de la escuela en 1976, Kershaw trabajó como asistente de ventas y en un Departamento de Empleos por varios años, durante los cuales tocó guitarra y cantó en varias bandas underground de Ipswich.

Sin embargo, cuando la última de éstas, Fusion, se disolvió en 1982, se embarcó en una carrera de tiempo completo como letrista y cantante. En 1983, firmó un contrato con MCA Records, un acuerdo que derivó en su single debut "I won't let the sun go down on me".

A principios de 1984, Kershaw lanzó su famoso tema "Wouldn't it be good", que en el video muestra a Kershaw disfrazado de alien. Esta canción llegó al número 4 en el ranking de Singles del Reino Unido, y fue un gran éxito en Europa, especialmente en Alemania, Italia, Suiza y Australia. Gozó de tres éxitos más en los Top20 desde su álbum debut "Human Racing", incluyendo el tema que da nombre al disco y una exitosa reedición de su single debut...