En un principio, el nombre de My Teenage Stride representaba sólo a Jedediah Smith. Smith, cantante, compositor y multi-instrumentista, crecio en Massachusetts, donde empezó a tocar la guitarra a los 14 años, más tarde también aprendio el bajo, el piano y la batería. Poco después empezó a escribir y grabar sus propias canciones. Tras un single y un EP ("Blackbeard's Ghost" y "I'm Sorry"), su primer álbum fue "A Sad Cloud" (Banazan Records, 2004) y el segundo, "Major Major" (Becalmed Records, 2005. En el tercero, "Ears Like Golden Bats" (2007), Smith trabajó con el bajo Jenny Logan, el batería Brett Whitmoyer y el guitarrista Dakkan Abbe.