Nació en Memphis, Tennessee (EE UU) y tuvo una formación clásica en piano al asistir desde pequeña a una escuela de música, y que continuó en la Fisk University.
En 1918, Lil se traslada junto a su madre y su padrastro a Chicago y comienza a trabajar en una tienda de música llamada Jones Music Store. Su propietaria, Jennie Jones, también era agente de música y, conociendo las dotes musicales de Lily, la animó para que aceptase tocar en alguna banda de música swing o jazz. Sin embargo, la madre de Lil no veía con buenos ojos esa música a la que calificaba de "pecado".
Lillian, para poder tocar en la banda del clarinetista Lawrence Duhe, engañó a su madre diciéndola que tocaba en una escuela de danza. De allí, la banda fue cogiendo fama en los clubes de Chicago hasta que en 1921 se asentó en uno de los locales nocturnos más importantes de la ciudad: "The Dreamland". Fue allí donde conoció a Joe King Oliver y éste la ofrece el puesto de pianista en su grupo Creole...