Bolet nació en La Habana y estudió en el Instituto Curtis de Filadelfia, donde él mismo fue profesor entre 1939 y 1942, como asistente de Rudolf Serkin. Entre sus profesores se cuentan Leopold Godowsky, Josef Hofmann, David Saperton, Moriz Rosenthal y Fritz Reiner.1​

En 1942 Bolet se enroló en el ejército estadounidense y fue enviado a Japón. Mientras estuvo allí condujo el estreno japonés de The Mikado.1​ Realizó sus primeras grabaciones para Remington. En 1960 aportó la banda sonora de la película "Song without End", sobre Liszt. Sin embargo, su estilo al piano fue criticado por los críticos norteamericanos durante décadas, por estar demasiado concentrado en el virtuosismo. Por este motivo sólo grabó para discográficas pequeñas en los 60.

Bolet decía de sí mismo que era un "pianista nato." Para Jorge Bolet, tocar el piano era tan natural como respirar. Era un hombre alto, con las manos grandes y dedos fuertes. Eran perfectos para la realización de las obras...