Jimmie tiene una voz muy especial y distintiva dentro del country. Un clásico representante del country del Sur, del gran Texas, que integro el trio The Flatlanders con mucho suceso. Tiene además muy buenos albunes como solista. Aparece en una película sobre los que se van a probar a Nashville, siempre con su pelo que le pasa los hombros.

Además sale en el Gran Lebowski, de los hermanos Cohen, y es amenazado por Walter en la bolera.