Creciendo en una familia de músicos, Isaac Shepard comenzó a tocar piano y teclados de oído a la edad de doce años y muy poco después se sumó a la banda de su padre, James. Como miembro de "Dave and the Reverbs", Isaac tocaba los teclados en diversos comedores populares, albergues, reuniones sociales, eventos de la iglesia, y lugares al azar en todo el sur de California.

Luego de pocos años, la familia de Isaac se unieron para formar una banda familiar llamada "Four Shepards and a Lamb", y en 1996 sacaron un CD de música cristiana contemporánea. En 1998, Isaac lanzó su primer álbum en solitario, "On Subtle Ground". A lo largo de los años, Isaac ha tocado el piano para numerosos equipos de iglesias y ha seguido colaborando con James, añadiendo piano al CD de rock "Moment By Moment" y al CD homenaje a los Beatles / Hermanos Everly, llamado "From Me To You". En 2005, Isaac produjo su primer álbum en vivo de piano,"Swept Away", una colección de composiciones relajantes.