Nacido y criado en New Orleáns, Henry "Red" Allen, aprendió a tocar la trompeta ayudado por su padre, que fue durante varias décadas líder de una orquesta de jazz. En 1927, se marchó de su ciudad natal para unirse en St. Louis, a los famosos "Dixie Syncopators" del celebre, King Oliver. En uno de sus viajes con la orquesta, llegó a New York para participar en su primera grabación con la orquesta del pianista, Clarence Williams.

Cuando regresa a New Orleáns, con una bien ganada fama de trompetista, el director de orquesta, Fate Marable, lo contrata para que toque en los barcos de vapor que navegan por el Mississippi. Su vida le cambió a partir de entonces. Conoce a Louis Armstrong, un músico que influiría decisivamente en su carrera musical; graba cuatro discos para el sello: "Víctor", con la orquesta de Luis Russell. A partir de entonces, Allen, se convirtió en uno de los trompetistas mas solicitados del momento y dirigió o tocó con numerosos grupos y músicos....