Grayson Capps se dio a conocer en Alabama, donde nació y creció viendo a su padre y sus amigos emborracharse en el porche de casa, contando viejas leyendas del sur y tocando canciones de Hank Williams, Glen Campbell o Woodie Guthrie.
Sus inicios en la música comienzan en universidad, formando varios grupos con cierta repercusión local. Después de graduarse se convierte en okupa y empieza su carrera en solitario dando conciertos de garito en garito. Hasta que la cineasta Shainee Gabel, antigua amiga de Grayson, descubre una novela de su padre, Ronald Everett Capps, titulada Off Magazine Street y decide llevarla al cine con el título de A Love Song for Bobby Long (Una canción del pasado 2004). La novela narraba las andanzas de su padre y sus amigos en el porche de su casa en su Alabama natal, cuando Grayson crecía en aquel ambiente que posteriormente reflejaría en sus canciones. El propio Grayson Capps realizó cuatro temas, incluido el principal, y participó brevemente en...