Nacido en Toronto, Canadá, en 1971, Grant Stewart se inició en la música de Charlie Parker, Wardell Gray y Coleman Hawkins gracias a su padre, profesor de inglés en un instituto, y guitarrista semi-profesional. Su primer instrumento fué el saxo alto: padre e hijo ensayaron juntos durante mucho tiempo, hasta que, a los 14 años, Grant fué invitado a trabajar en la orquesta de Pete Schofield, A los 17 años, Grant cambió el alto por el tenor y, al poco tiempo, estaba ya trabajando junto a maestros de la talla de Pat LaBarbara ó Bob Mover. De hecho, Stewart considera a Bob Mover como uno de sus mentores más importantes, y uno de los que más ha influenciado, junto a Sonny Rollins, Don Byas y Lester Young, en su estilo.

Desde que se trasladó a New York a la edad de 19 años, Grant tuvo ocasión de estudiar con Donald Byrd, Barry Harris, y Joe Lovano, y trabajó junto a Curtis Fuller, John Hendricks, Clark Terry, Etta Jones, Bill Charlap, Frank Gant, Bob Mover, Brad Mehldau,...