Dexter Freebish, se formó en 1994 en Austin, Texas. Esta integrada por Kyle, voz principal; Chris Lowe, bajo y vocales; Scott Roming, guitarra y teclado; Rob Schilz, batería.

El nombre del grupo proviene de una montaña rusa en un parque de diversiones de Houston, Texas, The Dexter Freebish Electric Roller Ride

Sus inicios se remontan cuando Chris Lowe tocaba para otras varias bandas mientras asistía a la Universidad de Texas. Fue a la preparatoria con Scott y decidieron formar un nuevo grupo. Luego conocen a Kyle y a Rob Schilz.

Entre sus influencias se encuentra U2, grupo con la que la banda sueña tocar alguna vez.

En 1999 decidieron competir en el Concurso John Lennon para Compositores, evento que está abierto a todo el público y el cual cuenta con músicos profesionales como jueces. El sencillo “Leaving Town” fue escogido como la mejor canción de un total de 27.000.

Gracias a esto la banda obtuvo un contrato con una disquera de la cual se derivó el álbum...