Dena nació en Binghamton (New York). Estudió el piano clásico desde la infancia pero a los 17 años, empezó a tomar clases de jazz. Apasionada por esta música, se producía en todos los sitios posibles sin medida, lo que terminó en una operación de las manos por el síndrome del túnel carpiano y artritis. Empezó a cantar medio por juego medio por desafío, una noche en el club, y descubrió que le gustaba y al público también.
Joel Siegel, periodista en el Washington City Paper, la describe como "la cantante y pianista más carismática desde Shirley Horn".
Ha grabado 9 CD hasta la fecha.