Dawn Penn nació y creció en Kingston. Desde la década del ´60 trabajo con muchos de los mejores productores y cantantes jamaiquinos de la época. Grabó junto a Johnny Nash el clásico “"I Can See Clearly Now" y varios singles para los sellos discográficos Prince Búster y Jackpot, los cuales contribuyeron a consolidar su fama en la música de Jamaica. Al mismo tiempo comenzó a trabajar con Clement “Sir Coxsone” Dodd de Studio One, y en 1967 grabó y lanzó al mercado su single rocksteady “You Don´t Love Me (No, No, No)”. El single se convirtió en un hit en Jamaica. La vocalista realizó algunas grabaciones más para Studio One, entre las cuales se encontraban "Blue Yes Blue" (producida por el famoso Prince Buster) y una versión reggae de Lulu´s "To Sir With Love".

En 1970 dejó la música y se mudó a las Virgin Islands. Durante los diecisiete años que se mantuvo alejada de la música, la vocalista trabajó en bancos, aerolíneas y estudios de contadores.
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