Hijo de Alberto Silvestri, Escenográfo y productor de TV, debuta oficialmente en el Verano de 1994 con su primer disco homónimo, adjudicándose la “Targa Tenco” del Festival de San Remo por el mejor álbum inédito.

Al año siguiente se presenta en el Festival de San Remo con el sencillo titulado” L'uomo col megafono”, recibiendo el premio “Volare” de la Critica por la mejor letra.

Su segundo sencillo” Le cose in comune” se gana la “Targa Tenco” como canción del año.

En 1996 graba la banda sonora de “Cuori al verde” de Giuseppe Piccioni.

En 1999 participa nuevamente en el Festival de San Remo y gana el Premio de la critica “Mia Martín” por la mejor letra de su sencillo Aria.

En 2000 graba la música de “Tango”, espectáculo teatral de Francesca Zanni.