Nació y creció en Nyack, un pueblo situado cerca de Nueva York. Chuck comenzó a tocar la guitarra a los 11 años.


A los 16 años de edad, Chuck conoció a un pianista de la ciudad, que le recomendó que escuchara ciertos discos de jazz. Estos discos le dejaron secuelas, ya que quedó marcado de por vida. Comezó a añadir ritmos de jazz en sus canciones. Recibió clases en Philadelphia por parte del reconocido maestro del jazz Dennis Sandole. Surgieron varios problemas, entre ellos la lejanía de la ciudad donde recibía las clases, por lo que Dennis le recomendó un profesor en Nueva York, el guitarrista Jim Hall. Jim le impartió clases a Chuck hasta que se graduó en el instituto. Después de eso se matriculó en la Berklee College of Music de Boston, donde empezó a componer piezas musicales a la par que seguía practicando y mejorando su habilidad con la guitarra.


En 1979, el saxofonista Stan Getz le brindó la oportunidad de tocar en su grupo, la gran destreza de Chuck...