Bob Andy es uno de los miembros fundadores de The Paragons, junto con Tyrone Evans y Howard Barrett. Su primer hit como solista fue en 1966, con el tema "I've Got to Go Back Home", seguida por "Desperate lover", "Feeling Soul", "Unchained" y "Too Experienced", entre otros grandes éxitos.

También compuso canciones para otros artistas, entre ellos "I Don't Want to See You Cry" para Ken Boothe y "Feel Like Jumping", "Truly", asi como tambien "Melody Life" para Marcia Griffiths

A principios de 2005, Andy hizo su primer viaje a África. Actuó en el festival de los 60 años que estaría cumpliendo Bob Marley en lugar llamado Addis Abeba para un público de varios cientos de miles, también cantó en el Palacio del Presidente de Etiopía.

Durante una visita a Shashemane en las semanas siguientes, dio conciertos de beneficio para las 12 tribus.