Aunque nacido en Yokosuka, Japón, de Grassi creció en San Francisco, California, donde su abuelo tocaba el violín en la Sinfónica de San Francisco y su padre era un pianista clásico. A los trece años aprendió a tocar la trompeta pero pronto siguió como autodidacta con la guitarra, instrumento por el cual es ahora famoso. De Grassi ha aprendido jazz piano con Mark Levine y también ha estudiado música con William Allaudin Mathieu y Bill Thrasher.

Después de conseguir una licenciatura en geografía económica por la Universidad de California en Berkeley, de Grassi toca como músico callejero en Londres antes de aprender el oficio de carpintero con su primo William Ackerman con quien después fundaría el innovador sello discográfico Windham Hill. El primer álbum, Turning: Turning Back, fue lanzado por Windham Hill Records en 1978.